C’est autour d’elle que le cœur de ville commerçant apparaît. De somptueuses maisons à pans de bois sculptés fleurissent le long des voies de passage, aujourd’hui ruelles pavées pleines de charme entre les anciennes halles et le plateau piétonnier. L’Hôtel des Ducs de Bretagne, la maison du Ribault ou la maison de la Barrière récemment restaurée, en sont les fleurons.

La façade de la maison du Ribeault, la plus ancienne maison à pans de bois de la ville, est datée de la fin du XVè siècle. Son pignon concentre les efforts décoratifs (visages de personnages, guirlandes végétales et corbelets).

L’Hotel des ducs de Bretagne est une façade influencée par les décors renaissants (XVIe siècle) ; c’est dans cet ancienne « auberge » que plusieurs personnalités européennes ont séjourné (Jacques II, Marie Stuart).

La maison de la Barrière, contemporaine de l’hôtel des Ducs, indique un point de passage important dans les échanges entre la ville haute et les rives du Gouet ( futur port du Légué).